有機物的水解類型介紹
①鹵化物的水解
通常用氫氧化鈉水溶液作水解劑,反應通式如下:
R-X+NaOH─→R-OH+NaX
Ar-X+2NaOH─→Ar-ONa+NaX+H2O
式中R、Ar、X分別表示烷基、芳基、鹵素。脂鏈上的鹵素一般比較活潑,可在較溫和的條件下水解,如從氯芐制苯甲醇;芳環上的鹵素被鄰位或對位硝基活化時,水解較易進行,如從對硝基氯苯制對硝基酚鈉。
②芳磺酸鹽的水解
通常不易進行,須先經堿熔,即以熔融的氫氧化鈉在高溫下與芳磺酸鈉作用生成酚鈉,后者可通過加酸水解生成酚。如萘-2-磺酸鈉在300~340℃常壓堿熔后水解而得2-萘酚。某些芳磺酸鹽還需用氫氧化鈉和氫氧化鉀的混合堿作為堿熔的反應劑。芳磺酸鹽較活潑時可用氫氧化鈉水溶液在較低溫度下進行堿熔。
③胺的水解
脂胺和芳胺一般不易水解。芳伯胺通常要先在稀硫酸中重氮化生成重氮鹽,再加熱使重氮鹽水解。反應通式如下:
Ar-NH2+NaNO2+2H2SO4─→Ar-N2HSO4+NaHSO4+2H2O
Ar-N2HSO4+H2O─→ArOH+H2SO4+N2
如從鄰氨基苯甲醚制鄰羥基苯甲醚(愈創木酚)。芳環上的氨基直接水解,主要用于制備1-萘酚衍生物,因它們有時不易用其他合成路線制得。根據芳伯胺的結構可用加堿水解、加酸水解或亞硫酸氫鈉水溶液水解。如從1-萘胺-5-磺酸制1-萘酚-5-磺酸便是用亞硫酸氫鈉水解。
④酯的水解
蛋白質的水解
油脂經加堿水解可得高碳脂肪酸鈉(肥皂)和甘油;制脂肪酸要用加酸乳化水解。低碳烯烴與濃硫酸作用所得烷基硫酸酯,經加酸水解可得低碳醇。
⑤蛋白質的水解
蛋白質在酶的作用下,水解位點特定,用于一級結構,分析肽普。蛋白質在酸的作用下,色氨酸破壞,天冬酰胺和谷氨酰胺脫酰胺基。